Navnet ”Gilleleje” er en sammensætning af det oldnordiske ord "gil", som betyder kløft, og "leje", som var et sted på kysten, hvor fiskerne drev sæsonfiskeri. Bosættelser kan spores tilbage til omkring slutningen af 1400-tallet. Under 2. verdenskrig, i oktober 1943, var Gilleleje samlingssted og afrejsehavn for mere end 1.000 danske jøder, der var på flugt fra nazisterne. Lokalbefolkningen hjalp med at skjule de jødiske flygtninge, indtil fiskerne fik mulighed for at sejle dem over Øresund til friheden i det neutrale Sverige.

Gilleleje havde ved årsskiftet 2018 6.611 indbyggere - Havnen er i øjeblikket den største fiskerihavn på Sjælland - Gilleleje ligger på Sjællands nordligste punkt, som er Gilbjerg Hoved lidt vest for byen - På baggrund af forskellige arkæologiske udgravninger har Rådhuset fastsat Gillelejes grundlæggelse til 1488. Det er dog kun et skøn, da man ikke ved det med sikkerhed - I Gilleleje er der en helt fantastisk unik atmosfære og stemning, som bare MÅ opleves.

Selvom Gillelejes indbyggere hjalp mange jøder under 2. verdenskrig, var det desværre ikke alle aktioner, der lykkedes. Den 2. oktober 1943, da Gestapo ville fange de resterende danske jøder, var det blevet planlagt at sejle dem, som gemte sig i Gilleleje, til Sverige i kuttere. Efter at de havde gemt sig i adskillige dage på loftet af kirken, blev Gestapo orienteret af en stikker, og alle 75 folk blev taget til fange på nær en ung dreng, som gemte sig bag en gravsten. Ifølge de gamle i byen var præsten så chokeret over situationen, at han aldrig rigtig blev normal igen. Dette er den største "fangst", Gestapo nåede at få i Danmark. 

Fiskeri har altid været centralt i Gilleleje og har også gennem tiden haft stor betydning for indbyggertallet. I 1588 var der omkring 500 indbyggere, men for mange tilflyttere samt de nye skatter, fiskerne skulle betale (en halv til en hel tønde torsk), gjorde det svært at fange nok til at kunne blive boende, og i 1632 var der således kun 18 familier tilbage.